もう随分前からの話で恐縮なんですが。現在はてなダイアリーの不具合で、検索機能が停止しているので、前回どういうところまでバグ検証できていたのか忘れてしまいました。
iPodで特定の曲が演奏できない（曲が入れ替わる、表示される曲情報が違うなど）件です。
これまでに、原因が「ファイル名が2バイト（全角文字）の曲」が、iPodの同一フォルダの中に「同じ文字数で複数存在する」場合に発生していそうだ……というところまでがわかっていました。
回避方法としては、「ファイル名を1バイト文字（半角）にする」という方法が効果的です。
すでにiTunesに登録した曲に関しては、演奏回数や最終演奏日などを無駄にしたくないので、全ファイルを1バイト文字にする……なんてことはやりたくないんですよね。
というわけで、納屋の場合は、iPodを聴きながら画面で曲情報を確認し、別の曲名が表示されていれば「評価」を「★★★★★」にしておきます。帰宅後、iTunesと同期してから、「★★★★★」の曲に対し、「曲ファイルを表示」し、ファイル名を修正します。修正後、ファイルをiTunesにドラッグ＆ドロップして登録。「★★★★★」の曲は、元ファイルが見つからなくなってしまうため（元ファイルの名前が変わってしまうからなんですが）、削除してしまいます。
そうすることで、100%回避できるようになりました。
ただ、この対処方法をやっていて気付いたのは、「iTunesフォルダ配下の曲ではこの現象が発生しない」ということです。
納屋の場合、かなり以前からPC内にMP3データを蓄えていまして、すでに「アーティスト」−「アルバム名」というフォルダ階層構造でファイルを管理してたんですね。
新しくiTunesから取り込んだものに関しては面倒なので「iTunesフォルダ」配下に置いてあります。設定で、自動的にフォルダ整理するようにしているため、「iTunesフォルダ」配下にもさらに「アーティスト」−「アルバム名」のフォルダ階層構造ができあがっています。そちらに格納されているファイルではどうやらこの不具合は発生しないようなんですよね。
こういう二重管理のような状態は精神衛生上もあまりよろしくないので、今までの構造は一度全てクリアして、「iTunesフォルダ」配下に統合してしまおうかなぁと思っています。
iPod導入から約二ヶ月。3,500曲程度のライブラリですが、実はまだ1,500曲程度しか聴けてなかったりします（汗）。移動中はほとんどiPod携帯して聴いているんですけどね〜。
そうそう。札幌のビックカメラで、iPod用のシリコンカバーを見つけたので購入しました。有楽町にもあるんだろうけど（笑）。ボタンとホイール部分に穴が開いていて、液晶部分は透明プラスティックになっています。付属のカバーだと、曲名チェックするたびにカバーからiPodを抜き出す必要があったので、かなり面倒だったんですよ（上記対応のため）。
iPodの車載用ユニットなんてのもあるんですね。シガーソケットから電源供給するタイプで、FM電波経由で車載AV装置で聴けるという代物です。思わず買いたくなったんですが、2万円くらいするのでスルーしました。しかし、そのタイミングで買っていたら確実に帰宅したときに設置してそのまま車上あらしに持って行かれてたなぁと思ってたりします（汗）。
